SMCC是一類含有N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)活性酯和馬來酰亞胺的雙功能偶聯(lián)劑.可以將分別含有巰基和氨基的化合物鍵接在一起。NHS活性酯與伯胺在PH7-9的環(huán)境形成酰胺鍵。馬來酰胺與巰基在PH6.5-7.5的環(huán)境下形成穩(wěn)定的硫醚鍵。在水溶液中，NHS活性酯的水解是（與氨基的反應(yīng)）個競爭反應(yīng)。馬來酰胺比NHS穩(wěn)定，但是在pH大于7.5時，馬來酰胺會慢慢水解，失去與巰基反應(yīng)的特異性。因而，在使用SMCC時通常是在PH7.2-7.5的環(huán)境下進行，并且先讓NHS發(fā)生反應(yīng)。SMCC結(jié)構(gòu)里的環(huán)己烷環(huán)可以降低馬來酰胺的水解速率。這使得蛋白質(zhì)在用SMCC修飾之后可以凍干存放一段時間。很多蛋白質(zhì)都選用該試劑來進行馬來酰亞胺修飾。
用SMCC來制備抗體-酶或者半抗原作載體的蛋白質(zhì)，經(jīng)常采用兩步合成法。首先，含有氨基的蛋白質(zhì)與幾倍的偶聯(lián)劑反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后通過脫鹽柱或者透析的方法除掉沒有反應(yīng)完的SMCC。然后，再與含有巰基的蛋白質(zhì)反應(yīng)。在實際操作中要注意的是，SMCC怕潮濕，存放時要和干燥劑一起存放。并且使用中從冰箱拿出來時要先在室外放置一段時間平衡溫度，以免立刻開啟，空氣中水分遇冷凝結(jié)，破壞SMCC結(jié)構(gòu)。
SMCC（全稱：N-(4-carboxycyclohexylmethyl)maleimide N-hydroxysuccinimide ester）
CAS NO.：64987-85-5
分子式：C16H18N2O6
分子量：334.32 g/mol
化學(xué)結(jié)構(gòu)式：
兩步法交聯(lián)流程示意圖如下：
? 訂購信息
| 名稱 | 貨號 | 規(guī)格 |
| SMCC | SLR00301 | 100 mg |
| SLR00302 | 500 mg | |
| SLR00303 | 1 g |
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